Die Belagerung von Flensburg ab 1427
Die Herzoge Gerhard und Heinrich von Schleswig hatten sich mitden Hansestädten gegen den König Erich VI. verbündet. König Erich hatte drei Kronen auf seinem Haupt vereinigt und somit viel Macht erlangt. Eine große Flotte der verbündeten Hansestädten fuhr an die Küste von Schleswig und deren Besatzung rückte bis zur Stadt Flensburg vor und kesselte diese ein.
König Erich hatte die Verteidigung von Flensburg an den Bischof Gerhard von Aarhus und den Ritter Peter Jöns übertragen. Beide wiesen die Übernahmeangebote der Angreifer entschieden zurück. Daher wollten die Reichsstädte zuerst am 25. Mai angreifen und die Stadt erstürmen. Aber sie entschlossen sich dann anders, weil sie noch auf die Ankunft der Belagerungsmaschinen warten wollten.
Trotz dieses Beschlusses griff der hamburgische Ratsherr Johann Kletzke in der Nacht darauf die Stadt mit seinen Männern von einer Seite an. Zuvor wurden die Männer anscheinend durch „geistige Getränke“ angefeuert. Durch den Lärm, der beim Angriff entstand, schreckte Herzog Heinrich von Schlesig aus dem Schlaf hoch und dachte, die Erstürmung der Stadt sei schon durchgeführt worden. Verärgert, weil er nicht der Letzte sein wollte, der die Stadt betrat, machte er sich auf den Weg, mit einer Leiter über die Stadtmauern zu klettern.
Aber die Verteidiger innerhalb der Stadtmauern warnten den Herzog, er solle umkehren. Diese Warnungen missachtete er und als er die Mauer tatsächlich überqueren wollte, töteten ihn die Verteidiger. Der Tod des Herzogs demotivierte den Rest der Belagerer dermaßen, dass sie nach einigen Tagen die Belagerung abbrachen und zurückkehrten. [2, S. 1024]
Eroberung von Flensburg im Jahr 1431
In Schleswig dauerte noch immer der Krieg zwischen den Herzogen Adolf und Gerhard auf der einen Seite und dem König Erich VII. auf der anderen Seite an. Herzog Adolf wollte während dieses Konfliktes unbedingt Besitz von Flensburg ergreifen, wo sich aber noch 700 dänische Soldaten als Besatzung befanden.
Herzog Adolf gelang es aber, Kontakt zu der Bevölkerung von Flensburg herzustellen und diese zu überreden, sie in die Stadt zu schleusen. Es geschah an einem Sonntag, als die Bürger von Flensburg die Tore öffneten und 200 verkleidete Männer des Herzogs Adolf einließen. Diese öffneten die Tore für weiter Soldaten. Die überraschte dänische Besatzung konnte nur noch in das Schloß innerhalb der Stadtmauern flüchten, um nicht getötet zu werden. Dort wurden sie dann von den lübeckischen und hamburgischen Hilfstruppen eingeschlossen und belagert.
Den Belagerern war klar, dass sie die Nahrungsmittelzufuhr der Dänen abschneiden mussten. Dazu positionierten sie 18 Schiffe an der Seeseite der Stadt und kappten jede Möglichkeit, Nahrung in das Schloß zu schmuggeln. Innerhalb des Schlosses brach eine Hungersnot aus, die bald 450 das Leben kostete. Am 2. September verhandelten die übrig gebliebenen 150 dänischen Soldaten dann mit den Belagerern und erreichten, dass sie ohne Gefahr abziehen durften, wenn sie das Schloss verlassen würden. Daraufhin zögerten die Herzoge von Schleswig nicht lange und nahmen das Schloß in Besitz. [2, S. 1061f]